J.C. Cullen打点好行装抛下寡母跳上了去芝加哥的汽车……芝加哥高手如云，形形色色的人在这里过着不可思议的生活，他认识了迷人的脱衣舞星Lorry Dane，和她经营秘密赌场的丈夫George Cole。 在寻回宝钻的过程中，苏文健发现黎尚正盗钻实属无奈，他其实是一个正直、善良、忍辱负重的真男儿，决意协助他来共同对抗拿其妻子（徐静蕾 饰）和好友一双儿女的性命进行威胁的黑帮大枭欧阳锐（吴镇宇 饰），并在此过程中回归了与Brenda的感情。